A 2 de novembro de 1880, Henrique Pousão chega a Paris para frequentar os ateliers de Alexandre Cabanel e, posteriormente, de Adolphe Yvon. A prática do desenho constitui o motivo central da sua aprendizagem.
Em 1881, é admitido na Escola de Belas-Artes de Paris. Visita o Salon de Paris na companhia de Soares dos Reis e de Sousa Pinto.
O agravamento do seu estado de saúde leva-o a viajar para Roma, em dezembro deste ano, instalando-se no Instituto de Santo António dos Portugueses.
No ano seguinte, decide não frequentar a Academia de Belas-Artes e aluga um espaço de atelier, tendo-se inscrito no Círculo Artístico de Roma. Pinta, entre muitas obras, Esperando o Sucesso (na foto).
Esta pintura seria, mais tarde, enviada para a Academia do Porto, fazendo parte da remessa de trabalhos correspondentes ao seu segundo ano de «pensionista» no estrangeiro.
A pintura foi exibida em 1883, na Galeria Atheneu D. Pedro e, depois, na Exposição Trienal da Academia de Belas-Artes do Porto, no mesmo ano da morte do jovem pintor, a qual ocorre a 25 de março de 1884.
Nesta obra, Henrique Pousão subverte o tema clássico do ciociaro, habitante da região italiana do Lácio, aqui representado como um rapazinho traquina, meio andrajoso, captado não em pose, mas no momento em que precisamente descansa da pose e que, atrevido, esboça ele próprio o retrato de alguém.
A ideia do artista improvisado, génio precoce e natural, que aproveita a ausência do pintor para tomar o seu lugar e mostrar a sua obra, na expetativa de incerto acolhimento, são aspetos que funcionam quase como uma projeção da circunstância do artista sobre a do seu modelo e revelam nesta obra uma inesperada dimensão de “manifesto” artístico enviado de Roma pelo jovem pintor aos seus mestres.
Vitimado aos 25 anos pela tuberculose, a sua obra adquire importância décadas mais tarde.